主动进攻是史迪威指挥军队的又一拿手好戏。他反对退却，认为撤退是令军队沮丧泄气的主要原因。无论是在西点军校还是在潘兴将军的远征军中，他被灌输的思想都是进攻、进攻、再进攻。史迪威解释说，进攻制胜的办法就是打乱计划好的东西，核心就是出奇制胜。
史迪威是一位想象力丰富、足智多谋、不屈于任何压力和有自信心的将军。马歇尔称他为教练天才，曾在史迪威鉴定报告中写道：能胜任平时和作战时的任何指挥工作，这位将军谦逊，不自以为了不起，因而很少有人知道他是陆军中才华出众和有教养的人之一。有远见，才智过人，是个领袖。
史迪威的谦虚是出了名的。有一次他荣获晋升，回到部队后，士兵们为表示庆贺，鸣礼炮迎接。这使史迪威大发雷霆，立即叫道：“这是哪个家伙干的！”他认为，猴子爬竿爬得越高，屁股暴露得越清楚。
史迪威喜欢夜间远距离运动部队，完成对敌军的包围，然后从侧翼和后方予以打击。但长时间的奔跑很容易使军队疲惫，因此每次他都亲自走在队伍的最前头，以提高士气。对军官们他十分严历，铁面无私，丝毫不讲情面，经常抽查军官们的工作。但他也注重给军官们很大的自主权，适时调动他们的积极性和主动性。